Lo “stile Chicago” del jazz ebbe origine nei musicisti del sud che si spostarono verso nord dopo il 1917, portando con sé gli stili “Dixieland” di New Orleans o talvolta chiamati “hot jazz”. King Oliver e Jelly Roll Morton sono diventati le star della scena jazz di Chicago. King Oliver in particolare portò Louis Armstrong a Chicago nel 1922 mentre si esibiva al Dreamland Café con la sua “Creole Jazz Band”.
Ancora più importante, musicisti bianchi, o “alligatori”, assistevano alle esibizioni di Oliver per imparare a suonare jazz. Le registrazioni di Louis Armstrong con la sua band di Chicago Louis Armstrong e la sua band Hot Five e Hot Seven uscì negli anni dal 1925 al 1928 e furono apprezzate sia dal pubblico bianco che nero. Queste registrazioni hanno segnato il passaggio del jazz originale di New Orleans a un tipo più sofisticato di musica improvvisata americana con maggiore enfasi sui ritornelli solisti invece di piccole pause da solista. Questo stile di esecuzione è stato adottato dai musicisti bianchi che prediligevano i metri di 2 invece di 4.
L’enfasi su assoli, tempi più veloci, contrabbasso e chitarra (in sostituzione della tradizionale tuba e banjo) e sassofoni distinguono anche il modo di suonare in stile Chicago dallo stile di New Orleans. Quando i musicisti di Chicago hanno iniziato a suonare 4 battute, hanno gettato le basi per l’era dello swing. Il Lindy Hop era originariamente ballato a 4 battute jazz in stile Chicago e divenne una delle caratteristiche iconiche dell’era swing. Importanti musicisti nello stile di Chicago includono Lovie Austin, Muggsy Spanier, Jimmy McPartland, Bix Beiderbecke, Eddie Condon, Bud Freeman, Benny Goodman, Gene Krupa, Frank Teschemacher e Frank Trumbauer.
I gangster di Chicago ingaggiarono musicisti di profilo come Earl Hines, il cui vantaggio era quello di dirigere un’orchestra in una delle migliori posizioni della città. Armstrong era anche amico dei gangster, come Al Capone che spesso pagava per l’uso privato dei jazz club. Hines e Benny Goodman si sono emancipati dallo stile di Chicago quando sono diventati due dei più famosi band leader dell’era swing. Due decenni dopo, il pianista originale in stile Chicago Art Hodes ha presentato lo stile jazz classico in una serie TV.
